据志书记载，玉环县名源自海岛奇观：晨雾绕岛，形状如环；上有流水，洁白如玉——玉环由此得名。自唐至元朝属乐清县。清雍正六年（1728年）置玉环厅。民国元年，废厅设县，改称玉环县。1949年属温州专区，1959年撤销玉环县并入温岭县。1962年恢复玉环县建制，属台州专区。现属台州市管辖。
1992年5月，青马、沙鳝、环城3乡撤销，并入城关镇；撤销坎门区，将西台乡、双龙乡、里黄乡并入坎门镇。
1996年，玉环县面积1200平方千米，其中陆地378平方千米。人口约38万人。辖9个镇、3个乡：城关镇、干江镇、坎门镇、沙门镇、芦浦镇、陈屿镇、清港镇、楚门镇、鲜迭镇、海山乡、鸡山乡、龙溪乡。县政府驻城关镇。
2000年2月24日，浙政发[2000]31号批复同意玉环县撤销城关镇、坎门镇、陈屿镇，合并设立珠港镇，辖127行政村、31居民区，驻广陵路132号。6月正式撤并。调整后，玉环县辖7个镇、3个乡。
2000年第五次人口普查，玉环县总人口460091人。其中：珠港镇256875人，清港镇51839人，楚门镇58330人，干江镇17796人，鲜迭镇9053人，沙门镇20066人，芦浦镇15937人，龙溪乡19238人，鸡山乡6118人，海山乡4839人。
2001年10月25日，浙政函[2001]223号批复同意玉环县撤销鲜迭镇扩大珠港镇行政区域：撤销鲜迭镇建制，并入珠港镇。珠港镇辖143村、34居，驻广陵路132号（原址）。调整后，玉环县辖6个镇、3个乡：珠港镇、清港镇、楚门镇、干江镇、沙门镇、芦浦镇、龙溪乡、鸡山乡、海山乡。
2002年，玉环县辖6个镇、3个乡，27个社区、11个居民区、276个行政村。2005年末全县人口39.86万人。
2009年7月30日，浙江省政府（浙政函[2009]111号）批复同意同意玉环县部分行政区划调整：撤销珠港镇建制，其行政区域改由玉环县人民政府直辖。8月10日，台州市政府（台政函[2009]61号）批复在此区域内设立玉城、坎门和大麦屿3个街道办事处，作为玉环县政府的派出机构。玉城街道办事处下辖黄泥坎、横培、大坑里、玉水、枫水坑 、玉峰、南山、北山、西山、环城等61个行政村，县前、西门、土羊青、西溪、东门、南门、石井、县东、玉潭共9个社区，驻地广陵路128号。坎门街道办事处下辖双龙、水龙、双丰、花岩礁、东安、黄门等6个行政村，红旗、灯塔、海城、振兴、胡沙头、坎中、后沙、海港等12个社区，驻地振兴路221号。大麦屿街道办事处下辖新园、岗仔头、陈北、新塘、陈南、尤蒙岙、小麦屿、桥头、隔门、洪家等48个行政村，大麦屿、龙山、铁龙头、双峰、刘园、新迭共6个社区，驻兴港西路516号。此次行政区划调整后，玉环县辖3个街道、5个镇、3个乡：玉城街道、坎门街道、大麦屿街道、清港镇、楚门镇、干江镇、沙门镇、芦浦镇、龙溪乡、鸡山乡、海山乡。县政府驻东城路6号。新设立的街道办事处驻地与原办事处驻地保持不变，原有的行政村和社区全部保持现状，原区域界限基本不变。
2012年末，全县陆地面积378平方千米。总人口42.55万人。辖3个街道、5个镇、3个乡：玉城街道、坎门街道、大麦屿街道、清港镇、楚门镇、干江镇、沙门镇、芦浦镇、龙溪乡、鸡山乡、海山乡。县政府驻玉城街道东城路6号。
2013年9月2日，《浙江省人民政府关于撤销玉环县龙溪乡设立龙溪镇的批复》（浙政函[2013]127号）：同意撤销龙溪乡建制，设立龙溪镇，其行政区域为原龙溪乡的行政区域。龙溪镇辖20个行政村，镇政府驻花岩浦村（原龙溪乡政府驻地）。调整后，全县辖3个街道、6个镇、2个乡。