1946年4月设连云市，1949年11月改连云港办事处，1951年8月置连云港区，1958年3月复设连云港办事处，1969年10月建连云区。
1996年，连云区面积94平方千米，人口10.6万人。辖1个街道、3个镇、4个乡：陶庵街道、 墟沟镇、连云港镇、连岛镇、前三岛乡、高公岛乡、宿城乡、云山乡。区政府驻墟沟镇，距市城区中心24千米。
2000年第五次人口普查，连云区（辖2个街道、2个镇、3个乡）总人口131429人，其中：墟沟街道72042人，陶庵街道16048人，连云港镇18557人，连岛镇4680人，云山乡8964人，宿城乡7424人，高公岛乡3714人。
2001年10月1日国务院批准，撤销云台区，将云台区的朝阳镇、徐圩镇、板桥镇和中云街道划归连云区管辖。
2002年，连云区总面积330平方千米，人口13.24万人（均不含连云港开发区管理的朝阳镇、中云街道）。墟沟街道面积18.27平方千米，人口6.56万人，人口密度3590人/平方千米。陶庵街道面积9.59平方千米，人口1.37万人，人口密度1428人/平方千米。连云港镇面积5.98平方千米，人口1.73万人，人口密度2892人/平方千米。连岛镇面积7.57平方千米，人口0.47万人，人口密度620.9人/平方千米。板桥镇面积100.4平方千米，人口0.84万人，人口密度83.7人/平方千米。徐圩镇面积136.5平方千米，人口0.79万人，人口密度57.9人/平方千米。云山乡面积19.36平方千米，人口0.77万人，人口密度397.7人/平方千米。宿城乡面积21.39平方千米，人口0.44万人，人口密度205.7人/平方千米。高公岛乡面积10.93平方千米，人口0.27万人，人口密度247.0人/平方千米。（数据来源于连云港年鉴2003》）
2004年，连云区辖4个街道、4个镇、4个乡。连岛镇面积7.67平方千米，人口4634人。板桥镇面积6.12平方千米，人口8633人。徐圩镇面积131.09平方千米，人口7807人。朝阳镇面积24.46平方千米，人口19049人。云山乡面积16.47平方千米，人口9205人。宿城乡面积18.00平方千米，人口4151人。高公岛乡面积8.07平方千米，人口2705人。（数据来源于《江苏省统计年鉴》，缺街道数据）
2005年，根据连政复[2005]1号文件精神，撤销连云、陶庵两个街道，设立新的连云街道。根据江苏省政府《关于同意调整连云港市区部分行政区划的批复》（苏政复[2005]20号）和连云港市政府《关于将新浦区猴嘴街道办事处划归连云区管辖的通知》（连政发[2005]76号 4月26日），将新浦区猴嘴街道及其辖区范围内的海域和滩涂划归连云区管辖。调整后，连云区行政区域面积506.35平方千米，人口19.8万，辖4个街道、4个镇、4个乡。
2006年，撤销云山乡，设立云山街道；撤销连岛镇，设立连岛街道。区划调整后，连云区由原辖4乡4镇4个街道，38个自然村，37个社区，调整为3乡3镇6个街道，38个自然村，37个社区。调整前，云山乡政府驻地在李庄村，总面积19.36平方千米，人口7895人，辖5个村委会，70%为非农人口。连岛镇政府驻地在大路口社区，总面积7.57平方千米，人口4767人，辖3个村委会1个居委会，人口全为非农人口。
2006年，《市政府关于调整连云区部分行政区划的通知》（连政发[2006]12号）：将连云区板桥镇与徐圩镇合并设立板桥街道办事处。行政区划调整后，板桥街道办事处辖区面积237平方千米，人口1.6万，下辖2个居委会、4个村委会。
2009年末，连云区总面积535平方千米、总人口20.42万人。辖7个街道、1个镇、3个乡：墟沟街道、连云街道、云山街道、板桥街道、连岛街道、中云街道、猴嘴街道、朝阳镇、宿城乡、高公岛乡、前三岛乡。其中，朝阳镇面积24.46平方千米、人口20301人，宿城乡面积18平方千米、人口4498人，高公岛乡面积8.07平方千米、人口2965人。（数据来源于《江苏省统计年鉴》）（中云街道、猴嘴街道、朝阳镇由连云港经济技术开发区管理）
2010年7月25日，江苏省政府（苏政复[2010]46号）批准将赣榆县管辖的青口盐场、灌云县管辖的江苏省东辛农场和海军92323部队农副业基地划归连云港市连云区管辖。行政区划调整后，连云区行政区域面积766.44平方千米，人口24.49万人。
2010年第六次人口普查，连云区常住总人口232097人，其中：墟沟街道89068人，连云街道26863人，云山街道13777人，板桥街道12223人，连岛街道3559人，中云街道35772人，猴嘴街道24424人，朝阳镇18885人，宿城乡4932人，高公岛乡2589人，前三岛乡3人，连云港碱厂2人。
2010年9月27日，《市政府关于同意调整连云区部分行政区域管理范围的批复》（连政复[2010]24号）同意将板桥街道分设为徐圩街道和板桥街道。新设立徐圩街道，隶属徐圩新区管委会管理，规划管理总面积约247.6平方公里，北起规划刘圩港河中心线，西至烧香支河西岸（含香河村、东陬山村），南至善后河、车轴河中心线、埒子口北岸（含徐圩湿地），东至海堤。辖徐圩港区（面积约74.6平方公里）、临港产业区和辛高圩社区、东陬山村、香河村。《市政府关于调整部分行政区划的通知》（连政发[2010]128号）同意将灌云县管辖的东辛农场、海军92323部队农副业基地调整划归徐圩新区管理，管辖权不变。
2012年03月11日，海州湾街道办事处挂牌成立，管辖范围包括原墟沟街道大港路以北6.48平方公里以及连云新城区域，东起滨海北路，西至与连云港经济技术开发区交界处，南起大港路，北至黄海，下辖棠梨、海棠、大港、营山4个社区及西墅村，共有3.16万人。至此，全区辖9个街道、1个镇、3个乡：墟沟街道、连云街道、云山街道、板桥街道、连岛街道、徐圩街道、中云街道、猴嘴街道、海州湾街道、朝阳镇、宿城乡、高公岛乡、前三岛乡。其中，中云街道、猴嘴街道、朝阳镇由连云港经济技术开发区管理。区政府驻墟沟街道。
2013年1月6日，省政府（苏政复[2013]3号）批准同意撤销宿城乡、高公岛乡、朝阳镇，设立宿城街道、高公岛街道、朝阳街道。行政区划调整后，宿城街道办事处驻夏庄居委会桃源路62号，行政区域面积为21.39平方公里，人口4525人，辖夏庄居委会和东崖屋、高庄、宝山、大竹园、留云岭5个行政村。高公岛街道办事处驻高公岛居委会西山组1号，行政区域面积为10.93平方公里，人口3045人，辖高公岛居委会和黄窝、柳河2个行政村。朝阳街道办事处驻新县居委会向阳大街213号，行政区域面积为31.4平方公里，总人口2万人，辖新县、朝东2个居委会和西庄、刘巷、韩李、张庄、尹宋、马山、沙集7个行政村。