汉元封元年（公元前110年）置夷舆县，唐长庆二年（公元822年）置怀安县。相传，怀安乃取“朝廷施仁政，百姓怀恩而安”之意。
1996年，怀安县面积1692.5平方千米，人口24万人。辖4个镇、7个乡：柴沟堡镇、左卫镇、怀安城镇、头百户镇、西沙城乡、渡口堡乡、王虎屯乡、太平庄乡、第三堡乡、第六屯乡、西湾堡乡。县政府驻柴沟堡镇。
2000年第五次人口普查，怀安县常住总人口224710人，其中：柴沟堡镇70655人，左卫镇33410人，头百户镇14259人，怀安城镇27775人，渡口堡乡15968人，第六屯乡9453人，西湾堡乡8296人，西沙城乡9665人，太平庄乡9884人，王虎屯乡12309人，第三堡乡13036人。
2001年末，全县面积1706平方千米，人口24.57万人。2002年，全县辖4个镇、7个乡，10个社区、273个行政村。县政府驻柴沟堡镇。
2003年末，全县面积1706平方千米，人口24.6万人。2004年末，全县辖个镇、个乡，10个居委会、273个行政村。
2010年第六次人口普查，怀安县常住总人口210914人，其中：柴沟堡镇73028人，左卫镇34669人，头百户镇13432人，怀安城镇26367人，渡口堡乡13296人，第六屯乡9053人，西湾堡乡5861人，西沙城乡7836人，太平庄乡6626人，王虎屯乡10145人，第三堡乡10601人。
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